Ryan Bingham (George Clooney) es un experto en reducciones empresariales (tanto de personal como de dinero) cuya preciada vida se ve amenazada en el momento en que está a punto de ganar diez millones de millas en vuelos frecuentes, justo después de haber conocido a la mujer de sus sueños, otra viajera habitual.

La cinta muestra un mundo actual en el que las relaciones se mantienen por medio de dispositivos digitales y el afán del trabajo no deja tiempo para detenerse a conocer realmente a otra persona, lo cual termina en sorpresas.